Via delle Volte è un camminamento che si divide a metà tra la campagna aperta ed il centro abitato. La sua principale e più suggestiva caratteristica è quella di essere per gran parte coperto, come una sorta di tunnel adornato da feritoie che danno sul panorama.

Per quanto non ci fosse bisogno di spiegazioni per ammirare il fascino di questa via, si è scoperto nel corso degli anni che in realtà questa possedeva una vera e propria funzione strategica; essa fu costruita, insieme alle mura, a seguito di una grande razzia da parte delle truppe viscontili ai danni del borgo, con lo scopo di fornire riparo contro gli armamenti nemici.

Oggi questo suggestivo passaggio offre una piacevole esperienza di shopping e gastronomia, con la sua atmosfera pittoresca e la storia intrinseca della città. Un luogo da esplorare per chiunque desideri immergersi nell'autenticità e nel fascino di Castellina in Chianti.